كشفت تقارير إعلامية تعود إلى أوائل تسعينيات القرن الماضي، وتم تناقلها مؤخرًا، مفاجأة من العيار الثقيل، بعدما أشارت إلى أن الأميرة ديانا كانت تنظر إلى الرئيس الأمريكي دونالد ترامب بقلق، بعدما حاول التقرّب منها عقب انفصالها عن الملك تشارلز.
وبحسب ما نقلته الإعلامية البريطانية سيلينا سكوت، فإن ترامب أرسل إلى ديانا باقات متكررة من الورود وزهور الأوركيد بعد إعلان انفصالها عام 1992، في محاولة للتودّد إليها.
وأضافت سيلينا أن ديانا لم تُبدِ ارتياحًا لهذه التصرفات، بل وصفت ترامب، وفق روايتها، بأنه "شخص مريب"، وشعرت بأن محاولاته للتقرّب منها أصبحت مزعجة.
كما ذكرت أن دونالد ترامب قال لاحقًا لمقربين منه إن من أكبر ندمه أنه لم يدخل في علاقة مع الأميرة الراحلة قبل وفاتها في حادث السير الذي وقع في باريس عام 1997.
في المقابل، نفى ترامب وجود أي مشاعر رومانسية تجاه ديانا خلال مقابلة أجراها عام 2016 مع الإعلامي بيرس مورغان، مؤكدًا أنه يكنُّ لها "كل الاحترام"، وأنه التقاها مرة واحدة ووصفها بأنها "رائعة".